Jester Challenge – одиночная океанская регата. Маршрут длиной 3200 миль, старт в английском Плимуте, финиш в американском Ньюпорте. К участию допускают яхты (одно- и многокорпусные) с длиной корпуса от 6 до 9 м, а шкиперу ко дню старта должно исполнится 18 лет. Регата отличается отсутствием формальностей: нет предстартовой инспекции и стартового взноса. Разрешены заходы в порты. Единственное требование к оборудованию — ветровой автопилот.
